今次故事發生於工廈區，一班音樂人及舞者為了較平租金已進駐工廈，漸漸形成一個藝術家社群，一天他們收到一份奇特的工作邀請，將於龍城工廈區定期表演。各人的仕途、家庭、人際關係以至愛情，均因參與這項計劃而發生變化，一場「義利間的鬥爭」隨即展開……
1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。 起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。
黎耀辉（梁朝伟）与何宝荣（张国荣）是一对同性恋人，为了有新的开始，他们怀着美丽的梦想（去看南美洲大瀑布）离开香港来到阿根廷，却在布宜诺斯艾利斯迷了路。黎耀辉想安下心来过日子，无奈何宝荣于夜夜笙歌中放纵着自己的生命，以期找寻更多的刺激，只当黎耀辉是他受伤后的港湾，两人分歧 、争吵越来越多，心的距离越来越远。黎耀辉明白过去的日子不可能再复返时，决定离开何宝荣，而正是在他离开后，绝望的意味（对黎耀辉的爱）才在何宝荣的脑海中完整地浮现。
Jeannie（张柏芝饰）是一个空姐，与工程师Alan（陈奕迅饰）相遇在同一辆车上，之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候，两人都打得火热，深深投入到彼此的生活，如胶似漆。跟很多恋情一样，Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式，开始挣扎，Jeannie认为自己已把一切给了男友，便全身心投入感情，但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再，感情转淡。Jeannie努力挽回感情，两人也复合了，Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了，导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中，独自一人继续游走在繁华的都会里，寻找另一个“十二夜”，她也遇到了另一个令她心动的人。
Joe（房祖名 饰）与阿花（薛凯琪 饰）是一对相亲相爱的快乐小情侣，但是因一些微不足道的原因，Joe最终被女友踢出局。这个伤心的21岁男孩决定自杀，却在给亲友发电邮留遗书时发现一个奇怪的分手网站。该网站的法则是：只要Joe能够拆算其他情侣，他就可以跟自己的女友复合。 正值此时，香港电影人黄真真和郑丹瑞筹拍一部爱情电影，他们向社会征集青年男女们的爱情故事，Joe也应征前往。黄真真对Joe分手后的经历非常感兴趣，于是拿出一部DV，请Joe将挽回女友的全过程拍下来。好友Sunny（邓健泓 饰）为了Joe勇于献身，在拆散Sunny及其女友后，阿花竟真地回到Joe的身边……
编号为223的警察（金城武）失恋后患上失恋综合症，在与金发女杀手（林青霞）擦肩而过又离奇相遇并有了一晚温情后，原本以为包括“爱情”在内的所有东西都有保质期的他意外地迎来心灵的短暂温暖。可是，他们的爱情还是结束了。快餐店新来的女招待阿菲（王菲）爱上了时常光顾快餐店的编号 为663的警察（梁朝伟），因拆了他的女友（周嘉玲）留在快餐店给他的“分手” 信，阿菲知晓了他的心情，偷拿到他的钥匙趁他不在时常潜入他家，一边梦游一边悄悄地改变他的生活，终在被他撞见时令其感受到情感的回归。然而，这才是他们爱情的开始。
